１９０９年７月１５日，中葡双方于香港开始了澳门勘界谈判。中方代表为高而谦，葡方代表是马沙度。１９０８年发生日轮“二辰丸”号军火走私案后，引发出澳门界址问题。清廷倡言早定澳门界址。香山、广州等地中国商民也请求划定澳门界线，以保护领土不被侵吞。“二辰丸”交涉刚告结束，清政府即派外交部右参议高而谦到粤查勘澳门之界，并要求葡萄牙派员同勘。谈判伊始，葡即增兵澳门，以期对中国施加压力。谈判中，马沙度声称葡侵占澳门之前，中国并未有管理澳门之实，澳门及其附属地应包括关闸以南的整个澳门半岛，加上青洲、水仔、路环、大小横琴岛、对面山诸岛及附近一切山岛和所有海面，总面积达３２６平方公里。高而谦则认为澳门原先是中国租借给葡人之地，附近各岛也非无主之地，澳门界限应以旧日界址为澳门界限，清政府将收回水仔、路环两岛。